Formula del pentoso. I più importanti sono i pentosi e gli esosi. Domande per lo studio autonomo

Pentosi: ribosio e desossiribosio– fanno parte dell’RNA e del DNA.

Esosi:(C6H12O6) – glucosio – principale fonte di energia, costruzione delle membrane cellulari, disintossicante.

Mannosio– composizione del muco corporeo.

Galattosio– fa parte dello zucchero del latte (lattosio), parte dei galattoidi (cerebrosidi – parte integrante del tessuto nervoso).

Fruttosio– zucchero della frutta (il percorso di degradazione del fruttosio è più breve ed energeticamente più favorevole rispetto al glucosio), (l’estere fosforico del fruttosio è un importante prodotto intermedio per la produzione di energia e la sintesi del glucosio da componenti non carboidrati; molto fruttosio è contenuto in Fluido seminale).

Di struttura chimica glucosio e galattosio sono alcoli aldeidici. Il fruttosio è un alcol chetonico. Le differenze nella struttura forniscono proprietà diverse (il glucosio riduce i metalli dai loro ossidi. Ciò garantisce la funzione disintossicante del glucosio. Il fruttosio viene assorbito nell'intestino 2 volte più lentamente del glucosio, ma il percorso di decomposizione del fruttosio è più breve ed energeticamente favorevole).

MA – S – N

N – S – OH

N – S – OH

Glucosio-fruttosio

Proprietà dei monosaccaridi:

1) sapore dolce, solubile in acqua

2) durante l'ossidazione di 6 atomi di carbonio in mol. gli esosi formano acidi esuronici: dal glucosio - acido glucuronico, dal galattosio - acido galatturonico.

Acido glucuronico: senza interazione con l'acido glucuronico, l'escrezione dei pigmenti biliari dal corpo è compromessa

A) conferisce sostanze solubili => favorisce l'eliminazione di sostanze tossiche dall'organismo: ormoni steroidei insolubili in acqua, prodotti di decomposizione di sostanze medicinali;

B) fa parte dei mucopolisaccaridi (funzione protettiva).

3) Possono avere un gruppo amminico (NH 2): gli zuccheri amminici sono formati da glucosio, glucosamina e da galattosio, galattosamina.

4) I monosaccaridi sono inclusi nel processo metabolico solo in forma attivata - sotto forma di esteri del fosforo. (SOL-6F).

Diversi monosaccaridi formano oligosaccaridi. Tra gli oligosaccaridi meritano un'attenzione particolare i disaccaridi. Questi sono composti costituiti da due molecole di monosaccaridi.

I disaccaridi più importanti.

ZUCCHERO – canna (zucchero di barbabietola). È costituito da fruttosio e glucosio. Il più dolce; Quando viene scomposto enzimaticamente nel corpo delle api, si ottiene il miele. Poiché il gruppo aldeidico nel saccarosio è bloccato, il saccarosio non ha proprietà riducenti.

LATTOSIO - zucchero del latte. È costituito da glucosio e galattosio. Questo è il carboidrato più importante nel latte. Quando si allattano i neonati, è la principale fonte di carboidrati.

MALTOSIO – zucchero di malto. È costituito da due molecole di glucosio. Si presenta come prodotto intermedio durante la scomposizione dell'amido.

Domande per lo studio autonomo.

1) Come si chiamano i carboidrati?

2) Quali sono le funzioni dei carboidrati nel corpo umano?

3) Come vengono classificati i carboidrati?

4) Nomina i rappresentanti dei monosaccaridi.

5) Qual è il significato dell'aldoso e del chetoso nel corpo?

6) Qual è il significato dei pentosi nel corpo? Principali rappresentanti.

7) Qual è il significato degli esosi nel corpo umano? Principali rappresentanti.

8) Che ruolo biologico svolge il mannosio nel corpo?

9) Che ruolo svolgono gli acidi esuronici nel corpo umano?

10) In quale forma i monosaccaridi sono inclusi nel metabolismo?

11) In che modo il glucosio è diverso dal fruttosio?

12) Quali sono le principali proprietà dei monosaccaridi?

13) Come si formano gli oligosaccaridi?

14) Nomina i disaccaridi più importanti.

15) Perché il saccarosio non ha proprietà riducenti?

16) Perché il lattosio è importante?

Letteratura V. S. Kamyshnikov pp. 521 -522

I monosaccaridi sono carboidrati semplici, la maggior parte di essi ha un sapore dolce e sono altamente solubili in acqua. A seconda del numero di atomi di carbonio presenti nella molecola, si dividono in triosi, tetrosi, pentosi, esosi ed eptosi. Poiché le molecole di monosaccaridi contengono gruppi aldeidici o chetonici che possono entrare in reazioni di riduzione, vengono chiamati zuccheri riducenti.

I monosaccaridi contenenti un gruppo aldeidico sono solitamente chiamati aldosi. Gli aldosi vegetali più importanti includono gliceraldeide, eritrosio, ribosio, xilosio, arabinosio, glucosio, mannosio e galattosio. I monosaccaridi che hanno un gruppo chetonico sono chiamati chetosi. Questi includono diidrossiacetone, ribulosio, xilulosio, fruttosio, sedoeptulosio.

Tutti i monosaccaridi, ad eccezione del diossiacetone, contengono atomi di carbonio asimmetrici e quindi formano stereoisomeri con proprietà ottiche diverse. Quando la luce polarizzata nel piano viene fatta passare attraverso soluzioni di tali stereoisomeri, si osserva la rotazione del piano di polarizzazione della luce verso destra o sinistra di un angolo rigorosamente definito.

Un atomo di carbonio asimmetrico è quello che è collegato tramite legami covalenti a quattro diversi gruppi di atomi. La molecola di gliceraldeide ha un atomo di carbonio asimmetrico (contrassegnato con un asterisco), l'eritrosio ne ha 2, il ribosio ne ha 3 e il glucosio ne ha 4.

Tutti i monosaccaridi che hanno la disposizione spaziale dell'idrogeno e del gruppo ossidrile nell'atomo di carbonio asimmetrico più lontano dal gruppo aldeidico o chetonico (l'ultimo per numero) è uguale a quella della gliceraldeide destrogira, sono classificati come D- un numero di e quando li scrivi formule strutturali il gruppo ossidrile è indicato a destra dell'ultimo atomo di carbonio asimmetrico numerato (contrassegnato con un asterisco nelle formule seguenti). Altri monosaccaridi, in cui l'orientamento spaziale dell'idrogeno e del gruppo ossidrile nell'ultimo atomo di carbonio asimmetrico è lo stesso della gliceraldeide levogira, sono classificati come L- un numero di e quando si scrivono le loro formule strutturali, il gruppo ossidrile nell'ultimo atomo di carbonio asimmetrico numerato è indicato a sinistra.

Negli organismi viventi sono prevalentemente sintetizzati e svolgono funzioni biologiche. D-forme di monosaccaridi e molto meno frequentemente l-forme.

I monosaccaridi con 5 e 6 atomi di carbonio in una molecola formano emiacetali ciclici stabili in una soluzione acquosa come risultato dell'interazione intramolecolare di un gruppo aldeidico o chetonico con un gruppo ossidrile, molto spesso situato nel quinto o sesto atomo di carbonio. In questo caso l'atomo di carbonio del gruppo aldeidico o chetonico (atomo di carbonio emiacetale) diventa asimmetrico, dando origine a due forme stereoisomeriche con orientamento spaziale reciprocamente opposto dell'idrogeno e del gruppo ossidrile.

Gli stereoisomeri dei monosaccaridi in cui la disposizione dell'idrogeno e del gruppo idrossile nell'atomo di carbonio emiacetale è la stessa di quella dell'ultimo atomo di carbonio asimmetrico sono chiamati forme a, e gli stereoisomeri con la configurazione opposta dei gruppi nell'atomo di carbonio emiacetale sono chiamati forme b. Viene stabilito un equilibrio dinamico tra le forme a e b dei monosaccaridi in una soluzione acquosa. La trasformazione spontanea di una forma ciclica in un'altra avviene attraverso la forma aldeidica o chetonica, anch'essa contenuta in piccola quantità nella soluzione.

A causa del fatto che le forme cicliche a sei membri dei monosaccaridi sono derivati ​​del composto eterociclico pirano, sono chiamate piranosi. Le forme cicliche a cinque membri dei monosaccaridi, che sono derivati ​​del composto eterociclico furano, sono chiamate

Vaut furanosi.

Le forme aldeidiche degli esosi in soluzione acquosa esistono prevalentemente sotto forma di piranosi, poiché la loro struttura a sei membri è più stabile. Il fruttosio è presente nelle cellule vegetali sotto forma di furanosio. I pentosi producono sia la forma piranosica che quella furanosica.

.

Per scrivere le forme cicliche dei monosaccaridi si utilizzano solitamente le formule cicliche proposte da W. Haworth. In queste formule, la struttura ciclica delle piranosi è raffigurata come un esagono, in cui le linee in primo piano sono indicate in carattere più grassetto. Sopra e sotto il piano dell'esagono, i segmenti di linea verticale indicano la posizione dell'idrogeno, dei gruppi idrossilici e di altri radicali. Gli atomi di carbonio che formano una struttura ciclica non sono scritti nelle formule di Haworth.

Nello spazio, le forme cicliche dei monosaccaridi possono esistere sotto forma di diverse conformazioni. La struttura piranosica produce molto spesso una conformazione della molecola a forma di "sedia" o "barca". La conformazione a sedia del piranosio è più stabile.

La forma furanosica dei pentosi si realizza molto spesso nello spazio sotto forma di due conformazioni, che differiscono per la posizione del secondo e del terzo atomo di carbonio:

Nelle reazioni con gli acidi, i monosaccaridi, a causa degli idrossili degli alcol, possono formare esteri, molti dei quali svolgono un ruolo importante nel metabolismo degli organismi. Di particolare importanza biologica sono gli esteri dell'acido fosforico dei monosaccaridi formati con l'acido ortofosforico. Nelle molecole degli esteri dell'acido fosforico dei monosaccaridi, i residui dell'acido ortofosforico sono abbreviati come - (P). I seguenti esteri fosfatici dei monosaccaridi si trovano più spesso nelle trasformazioni biochimiche.

A causa dell'interazione del gruppo ossidrile nell'atomo di carbonio emiacetale, i monosaccaridi sono in grado di formare derivati ​​chiamati glicosidi. La parte non carboidratica del glicoside (aglicone), che è attaccata all'atomo di carbonio emiacetalico del monosaccaride, può essere rappresentata da diversi composti (vedere il capitolo “Glicosidi”). Ad esempio, quando il b-D-glucosio si combina con l'aldeide aromatica vanillina, si forma un glicoside: la glucovanillina.

glucovanillina

Molta glucovanilina si accumula nei frutti di vaniglia. Quando le molecole di glucovanillina vengono scomposte sotto l'azione degli enzimi idrolitici, si forma la vanillina aldeide, una sostanza aromatica utilizzata nell'industria alimentare e dei profumi.

Quando i gruppi aldeidici e chetonici dei monosaccaridi vengono ridotti, si formano alcoli polivalenti. La gliceraldeide e il diidrossiacetone vengono ridotti per formare alcol trivalente - glicerolo, ribosio e ribulosio - con formazione di alcol pentavalente - ribitolo, glucosio e fruttosio - alcol esaidrico - sorbitolo, mannosio - mannitolo, galattosio - dulcitolo.

Gli alcoli formati da monosaccaridi hanno un sapore dolce. Sono prodotti metabolici intermedi e possono accumularsi liberamente in alcune piante. Il sorbitolo fu isolato per la prima volta dalle bacche di sorbo; si trova in abbondanza anche nei frutti e nelle foglie di prugne, pesche, albicocche, ciliegie, mele e pere.

Il mannitolo si trova in quantità significative nelle secrezioni essiccate sui tronchi di alcuni tipi di frassini, chiamati “manna”. Ce n'è molto nei funghi e nelle alghe, nelle cipolle, nelle carote, nell'ananas, soprattutto nelle alghe - fino al 20% del peso secco. La dulcite, come il mannitolo, viene secreta sulle foglie e sulla corteccia di alcuni alberi.

Quando i gruppi ossidrile nelle molecole di monosaccaride vengono sostituiti da atomi di idrogeno, si formano derivati ​​desossi degli zuccheri, di cui 2-desossiribosio e l-ramnosio:

Il desossiribosio fa parte dei desossiribonucleotidi, da cui vengono costruite le molecole di acido desossiribonucleico (DNA). l Il -ramnosio è un componente di molte gomme e glicosidi vegetali e si trova in forma libera nelle foglie di sommacco.

Nelle molecole dei derivati ​​amminici dei monosaccaridi, il gruppo ossidrile è sostituito da un gruppo amminico. Il più famoso in natura D-glucosamina e D-galattosamina:

La glucosamina fa parte di alcuni polisaccaridi di funghi e piante, ed è anche un componente strutturale della chitina negli insetti e nei crostacei. La galattosamina è un componente strutturale di alcuni glicolipidi.

I gruppi aldeidici e alcolici primari (-CH₂OH) dei monosaccaridi possono subire ossidazione per formare acidi carbossilici. Come risultato dell'ossidazione degli esosi, si formano tre tipi di acidi: Aldonaceae, Aldarovaceae E danno Se i gruppi aldeidici degli esosi subiscono ossidazione, questi ultimi vengono convertiti in acidi aldonici. Dal glucosio, ad esempio, si ottiene l'acido gluconico, che è un prodotto intermedio nelle reazioni del ciclo dei pentoso-fosfati (vedi capitolo “Metabolismo dei carboidrati”). Con l'ossidazione simultanea dei gruppi aldeidici e alcolici primari si formano idrossiacidi dibasici: acidi aldarici. Il prodotto di ossidazione del glucosio è l'acido glucarico, il mannosio è l'acido mannarico, il galattosio è l'acido galattarico. Durante le trasformazioni biochimiche dei monosaccaridi, solo il gruppo alcolico primario può subire ossidazione, mentre il gruppo aldeidico rimane invariato, nel qual caso avviene la sintesi degli acidi uronici. Poiché il loro gruppo aldeidico non si ossida, sono in grado di formare forme cicliche.

Gli acidi uronici svolgono il ruolo di prodotti intermedi nella sintesi e trasformazione dei monosaccaridi e servono come base strutturale di numerosi polisaccaridi: sostanze pectiniche, emicellulose e gomme vegetali.

Quando i monosaccaridi vengono riscaldati con acido concentrato, si disidratano (le molecole di acqua vengono scisse), a seguito della quale i pentosi vengono convertiti in furfurale e gli esosi in idrossimetilfurfurale che, una volta condensati con fenolo, danno prodotti colorati utilizzati per la determinazione colorimetrica di zuccheri.

Classificazione

I monosaccaridi (monosi) sono classificati in base al numero di atomi di carbonio e alla natura del gruppo carbonilico.

In base al numero di atomi di carbonio si distinguono:

– triosi – zuccheri con tre atomi di carbonio,

– tetroses – con quattro,

– pentosi – con cinque,

– esosi – con sei, ecc.

I monosaccaridi contenenti un gruppo aldeidico sono chiamati aldosi, mentre un gruppo chetonico è chiamato chetosi. Spesso questi nomi vengono combinati per indicare contemporaneamente sia il numero di atomi di carbonio che la natura del gruppo carbonilico. Ad esempio: il glucosio è un aldoesoso e il fruttosio è un chetoesoso, l'aldotriosio più semplice è la gliceraldeide e il chetotriosio più semplice è il diidrossiacetone:

Nomenclatura dei monosaccaridi

I nomi dei monosaccaridi sono costruiti secondo la loro classificazione con la desinenza “ose”: aldopentosi, chetoesoso, ecc. I monosaccaridi più comuni presenti in natura hanno nomi banali, ad esempio aldopentosi: ribosio, xilosio, arabinosio, desossiribosio; aldoesosi - glucosio, galattosio; chetoesoso - fruttosio.

Secondo la nomenclatura IUPAC qualsiasi aldopentosio è chiamato 2,3,4,5 - tetroidrossipentanale; aldoesoso - 2,3,4,5,6 - pentaidrossiesanale; chetopentoso -1,3,4,5 - tetraidrossipentanone-2; chetoesoso (fruttosio) - 1,3,4,5,6 - pentaidrossiesanone - 2, ecc. Tuttavia, la nomenclatura di sostituzione non è praticamente utilizzata nella chimica dei carboidrati e di solito vengono utilizzati nomi banali.

Struttura

I chimici hanno impiegato più di cento anni per chiarire la struttura e la stereochimica dei monosaccaridi. Come risultato di molti anni di ricerca, si è scoperto che i monosaccaridi sono chimicamente poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni. La maggior parte dei monosaccaridi hanno una catena lineare di atomi di carbonio.

I rappresentanti più importanti e tipici dei monosaccaridi sono il glucosio (zucchero d'uva) e il fruttosio (zucchero della frutta). Sono isomerici tra loro e hanno la formula molecolare C 6 H 12 O 6

La struttura dei monosaccaridi è stata dimostrata dalla ricerca di molti scienziati. Sono state effettuate numerose reazioni per stabilire la struttura lineare dei monosaccaridi, la presenza di gruppi aldeidici e chetonici e di gruppi idrossilici.

La struttura lineare è stata dimostrata dalla riduzione del glucosio a 2-iodoesano sotto l'azione dell'acido iodidrico. La presenza di un gruppo aldeidico è stata dimostrata dal fatto che l'acido cianidrico viene aggiunto al glucosio, oltre che alle aldeidi (Kiliani, 1887):

,

dove R – C 5 H 11 O 5

Inoltre, il glucosio dà reazioni qualitative al gruppo aldeidico: “specchio d'argento” quando interagisce con OH e con il liquido feltro. In entrambi i casi, il gruppo aldeidico viene ossidato a gruppo carbossilico e si forma acido gluconico:

Nel 1869 A. A. Colley stabilì che il glucosio reagisce con cinque molecole di anidride acetica, formando cinque gruppi esterei, ed è quindi un alcol pentaidrico.

Il fruttosio, quando ridotto con acido iodidrico, dà anche 2-iodoesano, che ne dimostra la struttura lineare.

La presenza di un gruppo carbonilico può essere dimostrata mediante reazioni con acido cianidrico o cloridrato di idrossilammina:

La posizione del gruppo carbonilico nella catena del carbonio è provata dal fatto che l'ossidazione del fruttosio avviene con la rottura della catena del carbonio e la formazione di acido ossalico e tartarico:

Come il glucosio, il fruttosio reagisce con cinque molecole di anidride acetica per formare cinque gruppi estere, quindi contiene cinque gruppi idrossilici.



§ 2. MONOSACARIDI

Isomeria spaziale

Per la loro natura chimica, i monosaccaridi sono aldeidi o cheto alcoli. Il rappresentante più semplice dei monosaccaridi, l'aldotrioso, è la gliceraldeide (2,3-diidrossipropanale).

Considerando la struttura della gliceraldeide, si può notare che la formula data corrisponde a due isomeri che differiscono nella struttura spaziale e sono immagini speculari l'uno dell'altro:

Vengono detti isomeri che hanno la stessa formula molecolare ma differiscono nella disposizione degli atomi nello spazio spaziale, O stereoisomeri. Vengono chiamati due stereoisomeri legati tra loro come un oggetto e un'immagine speculare che non coincide con esso enantiomeri. Questo tipo di isomeria spaziale viene anche chiamato ottico isomeria.

L'esistenza di enantiomeri nella gliceraldeide è dovuta alla presenza nella sua molecola chirale atomo di carbonio, cioè atomo legato a quattro diversi sostituenti. Se in una molecola è presente più di un centro chirale, il numero di isomeri ottici sarà determinato dalla formula 2 n, dove n è il numero di centri chirali. In questo caso vengono chiamati stereoisomeri che non sono enantiomeri diastereoisomeri.

Per rappresentare gli isomeri ottici su un piano, utilizzare Proiezioni di Fischer. Quando si costruiscono le proiezioni di Fischer, si dovrebbe tenere conto del fatto che gli atomi o i gruppi di atomi che giacciono su una linea orizzontale devono essere diretti verso l'osservatore, ad es. uscire dal piano della carta. Gli atomi o i gruppi di atomi che giacciono su una linea verticale e, di regola, costituiscono la catena principale, sono diretti lontano dall'osservatore, ad es. andare oltre il piano della carta. Per gli isomeri della gliceraldeide che stiamo considerando, la costruzione delle proiezioni di Fischer procederà come segue:

La gliceraldeide è accettata come standard per la designazione degli isomeri ottici. Per fare ciò, uno dei suoi isomeri è stato designato con la lettera D e il secondo con la lettera L.

Pentosi ed esosi

Come accennato in precedenza, gli aldopentosi e gli aldoesosi sono i più comuni in natura. Considerando la loro struttura, possiamo giungere alla conclusione che gli aldopentosi hanno 3 centri chirali (indicati da asterischi) e, quindi, sono costituiti da 8 (2 3) isomeri ottici. Gli aldoesosi hanno 4 centri chirali e 16 isomeri:

Confrontando la struttura di quest'ultimo dal gruppo carbonilico del centro chirale del carboidrato con la struttura delle D- e L-gliceraldeidi, tutti i monosaccaridi sono divisi in due gruppi: serie D e L. I rappresentanti più importanti degli aldopentosi sono il D-ribosio, il D-desossiribosio, il D-xilosio, l'L-arabinosio, gli aldoesosi - D-glucosio e D-galattosio e i chetoesosi - D-fruttosio. Di seguito sono riportate le proiezioni di Fischer dei monosaccaridi citati e le loro fonti naturali.

I monosaccaridi esistono non solo sotto forma di forme aperte (lineari), come indicato sopra, ma anche sotto forma di cicli. Queste due forme (lineare e ciclica) sono capaci di trasformarsi spontaneamente l'una nell'altra in soluzioni acquose. Si chiama l'equilibrio dinamico tra isomeri strutturali tautomerismo. La formazione di forme cicliche di monosaccaridi avviene a seguito dell'addizione intramolecolare di uno dei gruppi ossidrile al gruppo carbonile. I più stabili sono i cicli a cinque e sei membri. Pertanto, quando si formano forme cicliche di carboidrati, furanosio(cinque membri) e piranosio cicli (a sei membri). Consideriamo la formazione di forme cicliche utilizzando gli esempi di glucosio e ribosio.

Quando ciclizzato, il glucosio forma prevalentemente un ciclo piranosico. Il ciclo piranosio è composto da 5 atomi di carbonio e 1 atomo di ossigeno. Quando si forma, il gruppo ossidrile del quinto atomo di carbonio (C 5) partecipa all'addizione.

Al posto del gruppo carbonilico appare un gruppo ossidrile, chiamato glicosidico e derivati ​​del gruppo glicosidico dei carboidrati – glicosidi. Un'altra caratteristica spaziale delle forme cicliche è la formazione di un nuovo centro chirale (atomo C 1). Sorgono due isomeri ottici, che vengono chiamati anomeri. L'anomero in cui si trova il gruppo glicosidico allo stesso modo del gruppo ossidrile, che determina il rapporto del monosaccaride con la serie D o L, è indicato con la lettera, l'altro anomero con la lettera. La struttura dei monosaccaridi in forma ciclica è spesso rappresentata sotto forma di formule di Haworth. Questa immagine consente di vedere la posizione relativa degli atomi di idrogeno e dei gruppi ossidrile rispetto al piano dell'anello.

Pertanto, in soluzione, il glucosio esiste sotto forma di tre forme in equilibrio mobile, il cui rapporto è di circa: 0,025% - forma lineare, 36% - - e 64% - - forma.

Il ribosio forma principalmente anelli furanosici a cinque membri.

Proprietà chimiche

Le proprietà chimiche dei monosaccaridi sono determinate dalla presenza di un gruppo carbonilico e di alcol idrossili nelle loro molecole. Diamo un'occhiata ad alcune reazioni dei monosaccaridi usando il glucosio come esempio.

Come un alcol polivalente, il glicole, la soluzione di glucosio dissolve il precipitato di idrossido di rame (II) per formare un composto complesso.

Il gruppo aldeidico dopo la riduzione forma alcoli. Quando il glucosio viene ridotto, si forma un alcol esaidrico sorbitolo:

Il sorbitolo ha un sapore dolce e viene utilizzato come sostituto dello zucchero. Per lo stesso scopo viene utilizzato anche lo xilitolo, un prodotto della riduzione dello xilosio.

Nelle reazioni di ossidazione, a seconda della natura dell'agente ossidante, si possono formare acidi monobasici (aldonici) o dibasici (glucarico).

La maggior parte dei monosaccaridi riducono gli zuccheri. Sono caratterizzati da: la reazione “specchio d'argento”.

e interazione con il liquido di Fehling (riduzione del Cu(OH)2 blu in CuOH giallo e poi Cu2O arancione).

Il gruppo glicosidico delle forme cicliche dei monosaccaridi ha una maggiore reattività. Pertanto, quando interagiscono con gli alcoli, si formano eteri: glicosidi. Poiché i glicosidi mancano di un idrossile glicosidico, non sono capaci di tautomerismo, cioè formazione di una forma lineare contenente un gruppo aldeidico. I glicosidi non reagiscono con la soluzione di ammoniaca di ossido d'argento e liquido Fehling. Tuttavia, in un ambiente acido, i glicosidi vengono facilmente idrolizzati per formare i composti originari:

Sotto l'azione dei sistemi enzimatici dei microrganismi, i monosaccaridi possono essere trasformati in vari altri composti organici. Tali reazioni sono chiamate fermentazione. È ampiamente nota la fermentazione alcolica del glucosio, che porta alla formazione di alcol etilico. Sono noti anche altri tipi di fermentazione, ad esempio acido lattico, acido butirrico, acido citrico, glicerina.